La Cofradía inicia su andadura gracias al impulso de la Junta de Cofradías de Talavera de la Reina que se propone ocupar el Domingo de Ramos, donde, hasta entonces, no existía ninguna procesión, con la salida de una imagen de Jesús a lomos de un “pollino”.
La primera Junta Directiva de esta Cofradía se constituye en la Iglesia de Santo Domingo de Talavera de la Reina.
La primera salida procesional tiene lugar desde la iglesia de San Ildefonso, realizándose la entrada en la misma iglesia, pasando por lugares como la Calle Trinidad o Joaquina Santander.
El paso se componía únicamente de la imagen titular, Jesús a lomos de un borrico, adornado con clavel rosa, portado a varal exterior por 16 personas.
Posteriormente en el año 2009, se incorpora al cortejo una imagen del Niño Jesús que es portada a hombros por los más pequeños. La imagen es obra de D. José Luis Mayo.
En el 2002, la Cofradía realiza su salida desde la iglesia de Santa María la Mayor ("La Colegial"), realizando su entrada en la Basílica de Nuestra Señora del Prado.
En el 2003, la salida se realiza desde la Basílica de Nuestra Señora del Prado teniendo lugar la entrada en la misma. El recorrido realizado recorre los Jardines del Prado.
En el 2011, se realiza un cambio en la estructura del paso, pasa a ser cargado a costal por 20 personas estrenándose también los faldones. En el 2012, se amplía esta estructura para 24 personas y, en el 2013, se incorporan al paso dos imágenes secundarias que representan a una madre hebrea y su hijo. Además, se incorporan a las esquinas del paso cuatro ánforas de cerámica donde vienen dibujados el escudo de la Cofradía y la imagen de nuestra Patrona.
En 2018, se toma la decisión de ampliar la estación de penitencia, concluyendo en la iglesia de Santa Catalina (San Prudencio).
En 2019, la estación de penitencia sigue el modelo del año anterior, con la novedad de finalizar en la iglesia de Santa María la Mayor (La Colegial), donde descansa nuestro Titular el resto del año. A día de hoy, este es el recorrido que se realiza el Domingo de Ramos.
El cortejo procesional está compuesto por niños pertenecientes a nuestra Cofradía ataviados con hábito de hebreo y acompañados de niños de otras cofradías, a cara descubierta y con su hábito procesional. A continuación, los penitentes adultos con hábito granate, cíngulo marfil y sandalias blancas.